Rifampicin Cas-nummer: 13292-46-1 Molekylformel: C43H58N4O12

Rifampicin er et semisyntetisk derivat af rifamicin B, et makrolactamantibiotikum og et af mere end fem antibiotika fra en blanding af rifamicin A, B, C, D og E, som kaldes et rifamicinkompleks, som produceres af actinomycetes Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Det blev indført i medicinsk praksis i 1968. Syntese af rifampicin begynder med en vandig opløsning af rifamicin, som under reaktionsbetingelserne oxideres til et nyt derivat af rifamicin S (32.7.4), med mellemliggende dannelse af rifamicin O (32.7. 3).Reduktion af quinonstrukturen af ​​dette produkt med hydrogen under anvendelse af en palladium-på-kul-katalysator giver rifamicin SV (32.7.5).Det resulterende produkt undergår aminomethylering med en blanding af formaldehyd og pyrrolidin, hvilket giver 3-pyrrolidinomethylrifamicin SV (32.7.6).Oxidering af det resulterende produkt med blytetracetat til en enamin og efterfølgende hydrolyse med en vandig opløsning af ascorbinsyre giver 3-formylrifamicin SV (32.7.7).Omsætning af dette med 1-amino-4-methylpiperazin giver det ønskede rifampicin (32.7.8).